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숭례문(崇禮門)과 서울역 사이의 세종대로 동남쪽 일대에 위치한 남대문로5가(南大門路五街)는 조선시대 초기 한성부 서부 반석방(盤石坊)에 속했던 지역으로 남대문통5정목(南大門通五丁目)·어성정(御成町)이라 불리다가 1946년 10월 1일 일제식 동명을 우리말로 바꾸면서 남대문로5가와 양동(陽洞)으로 되었다. 1980년 7월 1일(서울특별시조례 제1412호) 양동은 남대문로5가에 편입되어 폐지되었다.
조선시대에 숭례문 밖에는 남지(南池)가 있었다. 조선시대에는 한성부의 동·서·남에 연못이 각각 있어서 장원서(掌苑署)에서 관리하는 연꽃에서 나온 연자(蓮子)는 왕실에서 사용하였다. 남지는 정조(正祖) 때까지 메말라 있었는데 숭례문 밖의 사람들이 1823년(순조 23) 연못에 쌓여있던 토사를 걷어내고 깊이 판 후 물을 길어다 부어 옛날의 모습을 되찾게 되었다고 한다.
또한 예전에 남대문로5가·봉래동1가에 걸쳐서 쪽우물골이라는 마을이 있었는데, 이는 우물가에 쪽풀이 많이 자라고 있어서 쪽우물이라고 불리던 우물이 있어서 그렇게 불렀다고 한다. 한자로는 남정동(藍井洞)이라고 했다.
대우재단빌딩이 위치한 곳에 조선 선조 때 영의정을 지낸 한음(漢陰) 이덕형(李德馨, 1561~1613)의 집터가 있다. 그는 1580년(선조 13)에 문과에 급제하여 임진왜란 때 명나라에 원병을 청하는 등 많은 노력을 하고 임진왜란이 끝난 뒤 영의정에 올랐다. 이덕형은 이항복(李恒福, 1556~1618)과의 우정으로도 유명한 인물이다.
현재 남대문로5가 지역은 남대문경찰서·서울스퀘어·대우재단빌딩·연세세브란스빌딩 등 업무 및 상업용 빌딩들이 밀집해 있다.
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