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퇴계로는 조선 태조 때 한양 천도 후 도성 도로구획 단계부터 자리를 잡은 서울의 가장 오래된 길 가운데 하나다. 당시 청계천 남쪽에서 남향으로 달리던 길은 대부분 남산을 등진 퇴계로를 만나면서 끝났다. 당시 퇴계로는 지금은 없는 호현동(好賢洞, 현 신세계백화점 근처)에서부터 광희문(光熙門)까지 뻗어 있었다.
당시 도성 안은 경복궁과 창덕궁 사이를 북촌, 지금의 명동·충무로 일대를 남촌이라 불렀다. 북촌은 권세가들의 세력권이었고, 남촌은 몰락하고 가난한 양반들의 자리였으며, 중간 경계인 청계천 주위에는 중인들과 상공업자들이 모여 살았다.
퇴계로가 모처럼 번창하게 된 것은 일제강점기 시절의 일본인들이 몰려들면서부터였다. 퇴계로는 일본인들이 조선 양반과 상인들의 텃세지역인 북촌·종로를 마주보면서 대치하기에 최적의 장소였다. 특히 일본인들은 진고개[泥峴, 비만 오면 수렁이 되는 진창고개] 일대를 무주공산처럼 점령하였다. 그리하여 일본 거류민 보호 명목으로 지금의 남산 한옥마을 자리에 조선헌병대사령부가 자리를 잡고, 명동 일대가 백화점과 카페로 성업하게 되었다. 이후로 명동은 오늘날까지 유행과 문화·예술의 최첨단으로서 명맥을 유지하고 있다.
일본인들은 이 일대를 혼마치[本町, 본정]라 부르며 한껏 자부심을 과시했다. 서울역에서 지금의 신당역 사거리까지, 혼마치를 관통하는 도로를 처음에는 야마토마치도리[大和町通]라고 부르다가 1937년 조선총독부 고시(告示)에 따라 쇼와도리[昭和通]라고 명명하였다.
광복 후 1946년 10월 1일 일본식 동명(洞名) 정리사업에 따라 유학자 이황(李滉)의 호를 따서 퇴계로라 이름 짓는다. 1966년에 잠시 노선 단축과 함께 광희로(光熙路)로 개칭했다가 1972년 다시 지금의 이름으로 환원하였다. 1985년 4월 20일 지하철 4호선이 개통되면서 서울역부터 충무로역까지 퇴계로를 따라 땅속으로 지하철이 달리고 있다.
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